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犬伏の別れ:上杉征伐に向かう途上、犬伏の陣所にて石田三成からの「内府ちがいの条々」を受け取る。長男の信幸は東軍、自身は次男の信繁と共に西軍に味方をする事を決める。

関ヶ原へ向かう為、江戸城を出発。

関ヶ原の戦い：東軍に参加し宇喜多秀家勢1万7,000と戦闘を行った。最大の激戦と言われたのが東軍・福島隊と西軍の宇喜多隊の争いで、「福島家の旗と、宇喜多家の旗が双方とも二、三度も退却した」（『関ヶ原軍記大成』）という一進一退の激闘となった。 宇喜多勢のの前衛8,000を率いた明石全登に、福島勢は一時退却を余儀なくされたが、なんとか宇喜多勢の進撃を防ぎ切ることに成功する。

加藤清正や浅野幸長に守られつつ上洛し、京都二条城で家康との会見を行った。この時、家康は秀頼の成長ぶりに驚き徳川氏の天下が覆されるかもしれないとの危機感を抱き、豊臣氏を滅ぼすことを決意したともいわれている。

大坂夏の陣：伊達政宗､松平忠明ら2万以上の敵勢に攻撃を受け討ち死に。

高井野（長野県高山村）で死去。享年64。

隠居所である萩の四本松邸で死去した。